有机异构体 isomerism isomer

今天水一篇文章,梳理下有机物的几种异构体。 Isomerism is the relationship between isomers. img

立体异构体 stereoisomerism stereoisomer

具有相同原子连接顺序,但原子的空间排列不同的同分异构体。

对映异构体 enantiomerism enantiomer

两个正好互为镜像的立体异构体/同分异构体。 img

非对映异构体 diastereomerism diastereomer

除去对映异构体外的所有立体异构体。有手性中心,但并不互为镜像的同分异构体。

顺反异构体 cis-trans isomerism cis-trans isomer

双键或环烃等阻碍分子自由旋转,基团相对参考面处于不同空间位置时的非对映异构体。

顺cis/反trans标记法

相同或相似基团在平面同侧时称为顺,不同测时称为反。基团全部不同时这种命名不适用。 img

E/Z标记法(通常要求)

Z:zaiyiqi zusammen 意为一起 E:entgegen 意为对面 根据次序规则(Cahn–Ingold–Prelog priority rules)排列优先级,优先级高的在同侧时为Z,反之E。

  1. 依次比较链上每个原子,平局是比较下一个
  2. 先比较中心原子原子序数,大者为优;原子序数相同时比较中心原子和周围原子分子量总和,大者为优
  3. 若有双键或三键,计算分子量时计算两次或三次,例如CHO优先级大于CH₂OH

赤式erythro/苏式threo标记法

两个相邻手性碳上的取代基在Fischer投影式的同侧时,称为赤式;在异侧时,称为苏式。 img

R/S标记法(似乎并不常用)

R:Rectus 意为右 S:Sinister 意为左 下图中,根据次序规则排列排列a>b>c>d,然后观察a→b→c的顺序,如果为顺时针则为R,逆时针为S。 img

构象异构体 conformational isomerism conformational isomer

和前面几种并不同,我觉得构象异构好像算不上是异构,因为构象异构描述的几乎是同一种分子,而这个分子通常也只能形成其中最稳的那种异构体。

碳链上的构象异构

交错式(staggered/anti)重叠式(eclipsed)间扭式(gauche) Newman式中,交错越好越稳定,越重叠越不稳定。 img

环烷烃上的构象异构

椅式(chair)船式(boat) 椅式较为稳定,因为成键分为了平伏键(equitorial e键)和直立键(axial a键)两种,在Newman式中交错排列。 img

图片来源于wikipedia以及goldbook.


投稿地址:http://www.lawaxi.net/d/140

投稿日期:2020-08-03

收录日期:2020-08-03

引用本文:[1]Delay;Creator Chemical Lett.,2020,010.

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